Хосе родился в Чили в 1961 году, а в 1984-м переехал во Флориду, абсолютно не владея английским языком. Тем не менее благодаря своему незаурядному таланту он вскоре перебрался в Нью-Йорк и довольно быстро вышел в число ведущих жокеев Северной Америки. Четырежды подряд, в 1986–1989 годах, Хосе Сантос становился чемпионом США, дважды был удостоен главных национальных скаковых наград: «Эклипс Эуорд» (1988) и «Джордж Вулф Мемориал Эуорд» (1999). Его главные победы: Кентукки Дерби и Прикнесс Стэйкс на Фанни Сайде (2003); Белмонт Стэйкс и Траверс Стэйкс на Лемон Дроп Киде (1999); Бридерс Кап Классик на Волпони (2002); Бридерс Кап Турф на Маниле (1987) и Чиф Беархарте (1997); Бридерс Кап Майл на Стэйн­лэйне (1989); Бридерс Кап Джувинайл на Саксесс Экспрессе (1987) и Флай Соу Фри (1990); Бридерс Кап Джувинайл Филлиз на Мидоу Стар (1990). Всего на его счету более четырех тысяч побед. Главной же оценкой мастерства Сантоса стал тот факт, что его имя появилось в в американском Зале Славы спустя лишь неделю после завершения карьеры, в то время как многие ждут этой чести долгие годы.